Terpenoids และ terpenes เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่พบในพืชหลายพันชนิดและมีหน้าที่ในรสชาติและกลิ่นต่างๆของกัญชา เราทราบเกี่ยวกับการปรากฏตัวของพวกเขาในกัญชามานานหลายทศวรรษแล้ว แต่เมื่อเร็ว ๆ นี้ความตระหนักในคุณสมบัติการรักษาที่มีศักยภาพของพวกเขาได้เริ่มขยายตัว
Terpenes เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติจำนวนมาก Terpenes และ terpenoids แตกต่างกันเพียงเล็กน้อยเท่านั้นและคำศัพท์มักใช้แทนกันได้
Terpenes เป็นไฮโดรคาร์บอนอินทรีย์พื้นฐานที่พบในพืชหลายชนิด รวมทั้งกัญชา ผู้บริโภคในชีวิตประจำวันน่าจะรู้จักน้ำมันเหล่านี้เป็นอย่างดีในฐานะน้ำมันหอมระเหยที่มาจากต่อมเรซินที่เหนียวของดอกไม้
Terpenoids หรือที่เรียกว่า isoprenoids มีองค์ประกอบทางเคมี (อะตอม) ที่ผ่านการออกซิเดชันมากขึ้น
โดยพื้นฐานแล้ว terpenes เป็นรุ่นเปียก Terpenoids คือสิ่งที่ terpenes กลายเป็นเมื่อกัญชาถูกทำให้แห้งและหายขาด
กฎไอโซพรีนและความเกี่ยวข้องกับเทอร์พีน
ลิโมนีน ซึ่งประกอบด้วยสอง ไอโซพรีน สามารถแสดงเป็น (C5H8)2 ซึ่งเท่ากับ C10H16 เทอร์พีนอื่นๆ อีกหลายแห่งก็มีโครงสร้างนี้เช่นกัน แต่หน่วยไอโซพรีนทั้งสองถูกจัดเรียงต่างกัน รวมกันเรียกว่า โมโนเทอร์พีน ( โมโน นำหน้าหมายถึงจำนวนหน่วยเทอร์พีนที่สมบูรณ์ กล่าวคือ หนึ่งหน่วยเทอร์พีนเท่ากับสองหน่วยไอโซพรีน)
Terpenoids ที่มีสามหน่วย isoprene ที่เชื่อมโยงกันเรียกว่า sesquiterpenes (sesqui – ความหมาย 1.5) ผู้ที่มีสี่คือไดเทอร์พีนและอื่น ๆ สูตร (C5H8)nโดยที่ n คือจำนวนของหน่วยไอโซพรีที่เชื่อมโยงกัน เรียกว่ากฎไอโซพรีน และเป็นหนึ่งในหน่วยการสร้างที่พบบ่อยที่สุดของธรรมชาติ
โรงงานกัญชาผลิต cannabinoids ผ่านปฏิกิริยาเคมีที่ซับซ้อนซึ่งคิดว่าเกี่ยวข้องกับ terpenes เป็น ‘หน่วยการสร้าง’ Cannabinoids เป็นที่รู้จักกันในชื่อสารประกอบ terpenophenolicเนื่องจากประกอบด้วยบล็อกเทอร์พีนที่ติดอยู่กับกลุ่มฟีนอล (C6H6O) และเมื่อเห็นว่า terpenes และ cannabinoids มีสารตั้งต้นเดียวกันterpenes ที่อุดมสมบูรณ์มักเป็นสัญญาณของระดับ cannabinoid ที่สูง
terpenes ใดที่พบในกัญชา
คิดว่า กัญชามีมากกว่า 120 terpenesแม้ว่าหลายสิ่งเหล่านี้จะพบในปริมาณที่ติดตามและอาจมีผลกระทบเล็กน้อย (ถ้ามี)terpenes และ terpenoids หลักที่พบในกัญชา ได้แก่ limonene, myrcene, pinene, linalool, eucalyptol, y-terpinene, ß-caryophyllene, caryophyllene oxide, nerolidol และ phytol สารประกอบเหล่านี้ไม่เหมือนกับ cannabinoids (แม้ว่าขณะนี้มี ข้อบ่งชี้ว่าพืชชนิดอื่นมี phytocannabinoids อยู่บ้าง) ไม่ได้มีลักษณะเฉพาะของกัญชาและในความเป็นจริงหลายอย่างคุ้นเคยกับเรามาก เทอร์ปีนที่พบมากที่สุด 4 ตัวในกัญชา ได้แก่
1.หน้าที่หลักในการให้กลิ่นหอมของผลไม้รสเปรี้ยว โดยเฉพาะ D-isomer ดี-ลิโมนีนมีกลิ่นฉุนส้มอย่างรุนแรงในรูปแบบที่แยกออกมา มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารปรุงแต่งรสในการผลิตอาหารและเป็นสารประกอบอโรมาในน้ำหอม
ลิโมนีนมีสรรพคุณทางยาอะไรบ้าง?
Limonene ใช้ในการแพทย์ทางเลือก เนื่องจากมีความสามารถในการ ลดอาการเสียดท้องและกรดไหลย้อน
การวิจัยแสดงให้เห็นว่าลิโมนีนอาจมีประสิทธิภาพทั้งการป้องกันเคมีบำบัดและเคมีบำบัด มะเร็งของอย่างน้อย นั่นคือกรณีของการศึกษานี้เกี่ยวกับ ผลของการรักษามะเร็งเต้านม ปอด และมะเร็งกระเพาะอาหารของหนู
การศึกษาล่าสุดอีกชิ้นหนึ่ง (2018) ได้ยืนยันเรื่องนี้อีกครั้งเกี่ยวกับมะเร็งปอดในหนู มันแสดงให้เห็นว่าลิโมนีนสามารถส่งเสริม autophagy ซึ่งก่อให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็งปอด
นอกจากนี้ ลิโมนีนยังถูกใช้เป็นตัวทำละลายตามธรรมชาติที่หมุนเวียนได้ในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาด เนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำมัน (สามารถละลายได้แม้กระทั่งปิโตรเลียมในเวลาประมาณครึ่งชั่วโมงในสภาวะที่เหมาะสม!) และไขมันอื่นๆ มันสามารถลอกสีออกได้ด้วยซ้ำและถือว่าใช้แทนน้ำมันสนได้อย่างมีประสิทธิภาพ มนุษย์ต้องจัดการ Limonene ด้วยความระมัดระวัง เนื่องจากความเข้มข้นสูง Limonene สามารถทำหน้าที่เป็นสารระคายเคืองได้ ตอนนี้ D-limonene ถูกเพิ่มเข้าไปในสารสกัดกัญชาในฐานะสารเพิ่มรสชาติ เนื่องจาก terpenes ที่มีอยู่จำนวนมากสูญเสียไปในกระบวนการผลิต
2. Myrcene
Myrcene เป็นมอนอเทอร์พีนอีกชนิดหนึ่ง และเป็นเทอร์ปีนที่มีมากที่สุดที่พบในกัญชา ซึ่งคิดเป็นกว่า 60% ของน้ำมันหอมระเหยจากบางสายพันธุ์ นอกจากนี้ยังพบในใบกระวาน โหระพาป่า ฮ็อพ กระดังงา ตะไคร้ และเวอร์บีน่า
Myrcene รับผิดชอบ ‘กลิ่น Green hop’ ที่พบในเบียร์แห้ง (เบียร์ที่มีฮ็อพเพิ่มการหมักที่อุณหภูมิต่ำเพื่อเพิ่มรสชาติ ‘ฮ็อปปี้’) กลิ่นหอมนี้อธิบายได้ว่าเป็นยางไม้ เป็นไม้ล้มลุก และเป็นโลหะเล็กน้อย—และฉุนมากที่ความเข้มข้นสูง
พืชอีกชนิดหนึ่งที่มีไมร์ซีนที่สำคัญคือ Myrcia sphaerocarpa (Myrcia เป็น สกุล ที่มีชื่อ myrcene) เป็นไม้พุ่มขนาดเล็กที่มีใบและรากฝาดซึ่งมีถิ่นกำเนิดในบราซิลและมีการใช้ เป็นยารักษาอาการท้องร่วง เบาหวาน และความดันโลหิตสูงมานานแล้ว
ไมร์ซีนมีสรรพคุณทางยาอะไรบ้าง?
ไมร์ซีนได้รับการพิสูจน์แล้วว่าให้ ผลยาแก้ปวดในการทดสอบในห้องปฏิบัติการของหนู ใช้ร่วมกับลิโมนีนร่วมกับ terpenoid citral (พบในผลไม้เช่นมะนาว มะนาวเมอร์เทิล ตะไคร้ และมะนาวเวอร์บีน่า) นอกจากนี้ยังพบว่ามี ฤทธิ์กดประสาทและยาคลายกล้ามเนื้อในหนูทดลองด้วย
3. ไพนี
น ไพนีนเป็นโมโนเทอร์พีนอีกชนิดหนึ่งซึ่งเกิดขึ้นตามธรรมชาติเป็นสองไอโซเมอร์ (โมเลกุลที่มีสูตรทางเคมีเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน) ไอโซเมอร์เหล่านี้เรียกว่า α-pinene และ ß-pinene พวกเขามักจะมาจากน้ำมันสน (ผลิตโดยการกลั่นไม้สนแบบแห้ง) และ คิดเป็น 58-65% และประมาณ 30% ของปริมาตรทั้งหมดตามลำดับ
ทั้ง α- และ ß-pinene พบได้ในต้นสนและต้นสนชนิดอื่นๆ เช่นเดียวกับใน ซัลเวีย (ปราชญ์) มิเซีย (บรัช) และ ยูคาลิปตัส A-pinene ยังพบได้ในมะกอก โรสแมรี่ แซสซาฟราส และมะกรูด เป็นเทอร์พีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติที่แพร่หลายที่สุด B-pinene ยังพบได้ในฮ็อพและยี่หร่า
A-pinene เป็นที่รู้จักจาก ฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของราก ในพืชหลายชนิด โดยคิดว่าจะเกิดขึ้นจากการผลิตออกซิเจนชนิดปฏิกิริยาที่ก่อให้เกิดความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันภายในระบบราก เชื่อกันว่าพืชหลายชนิดใช้ใบของพวกมันเป็นสารกำจัดวัชพืชตามธรรมชาติ ทำให้พืชชนิดอื่นไม่สามารถแข่งขันกับพวกมันเพื่อแย่งชิงทรัพยากรได้
ไพนีนอาจใช้ยาอะไรได้บ้าง?
ในการศึกษาในสัตว์ทดลอง pinene แสดงคุณสมบัติต้านไวรัสหลอดลมอักเสบ การศึกษาอื่นแสดงให้เห็นว่า pinene มี ฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียใน Staphylococcus aureus (MRSA) ที่ดื้อต่อ methicillin และฤทธิ์ต้านเชื้อราต่อ Candidaalbicans
4. Linalool
Linalool เป็น โมโนเทอร์พีนอยด์ที่มีสูตรทางเคมี C10H18O พบในพืชหลายร้อยชนิด ได้แก่ มิ้นต์ ลอเรล อบเชย เบิร์ช และส้มบางชนิด Linalool เป็นโมเลกุล chiral ซึ่งหมายความว่ามีอีแนนทิโอเมอร์สองตัวหรือไอโซเมอร์สองตัวที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกที่ไม่สามารถซ้อนทับได้
อีแนนทิโอเมอร์ ‘ซ้าย’ เรียกว่า S-linalool และพบได้ในผักชี หญ้าปาลมาโรซา และส้มหวาน มีกลิ่นหอมหวานของดอกไม้ อีแนนทิโอเมอร์ที่ ‘ถูกต้อง’ เรียกว่า R-linalool และพบได้ในลาเวนเดอร์ โหระพา และกระวาน มีกลิ่นไม้หอมฝาด
linalool ใช้ยาอะไรได้บ้าง?
หน้าที่ทางยาหลักของ Linalool เป็นยาลดความวิตกกังวล ซึ่งเป็นยาลดความวิตกกังวล ลาเวนเดอร์ถูกใช้เป็นยาระงับประสาทมาเป็นเวลาหลายพันปีแล้ว และการทดสอบเมื่อเร็วๆ นี้กับหนูก็ได้ ส่งผลดีต่อการปรับเปลี่ยนการเคลื่อนไหวและการเคลื่อนไหวของมอเตอร์
terpenes & terpenoids ที่น่าสังเกตอื่น ๆ ในกัญชา
- Eucalyptol: Eucalyptol ซึ่งเป็น monoterpenoid มีอยู่มากมายในธรรมชาติ เช่นเดียวกับในกัญชา พบในยูคาลิปตัส ต้นชา ใบกระวาน โหระพา และสะระแหน่ เป็น ที่ทราบกันดีว่ามีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อ ต้านเชื้อแบคทีเรีย และต้านการอักเสบ
- G-terpinene: G-terpinene ซึ่งเป็นโมโนเทอร์ปีนที่พบในผลไม้รสเปรี้ยวและสมุนไพรต่างๆ เช่น ออริกาโนและมาจอแรม มีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระ
- Phytol: Phytol ซึ่งเป็นไดเทอร์พีนอยด์ ถูกใช้โดยแมลงเพื่อยับยั้งผู้ล่า และยังใช้ในผลิตภัณฑ์ในครัวเรือนต่างๆ เช่น ผงซักฟอกและสบู่
- B-caryophyllene: B-caryophyllene เป็น sesquiterpene ที่พบในกานพลูโรสแมรี่และฮ็อพ มันแสดงผลต้านการอักเสบและได้รับการ พิสูจน์แล้วว่าทำหน้าที่เป็นตัวเอกคัดเลือกของตัวรับ CB2- (ไม่พบเทอร์พีนหรือเทอร์พีนอยด์อื่น ๆ ที่มีผลต่อตัวรับ CB) Caryophyllene oxide เป็นสารในกัญชาที่ สุนัขดมกลิ่นสามารถระบุได้
- Nerolidol: Nerolidol มีอยู่ใน neroli ขิงและดอกมะลิเป็น sesquiterpenoid ที่มีกลิ่นสดชื่นและเป็นไม้ ขณะนี้อยู่ระหว่างการตรวจสอบทั้งในฐานะผู้ อำนวยความสะดวกสำหรับการนำส่งยาผ่านผิวหนัง (เนื่องจากความสามารถในการซึมผ่านผิวหนัง) และเป็น ตัวยับยั้งโปรโตซัวเลชมาเนีย
- Guaiol: Guaiol เป็น sesquiterpenoid ที่พบในไซเปรสและ Guaiacum (สกุลของไม้พุ่มและต้นไม้ที่เติบโตช้าห้าชนิดในทวีปอเมริกาเขตร้อน) Guaiacum เองถูกใช้เป็นการรักษาเพื่อ บรรเทาอาการปวดกล้ามเนื้อหลังส่วนบนและอาการกระตุกและสำหรับ ซิฟิลิส มานานหลายศตวรรษ Guaiacum ยังถูกใช้ เพื่อทำให้ไอมีประสิทธิผลมากขึ้น (โดยการคลายเมือกในทางเดินหายใจ)
- Eudesmol: Eudesmol ซึ่งเป็น sesquiterpenoid อีกชนิดหนึ่งถูกใช้เป็นสารตรึงในน้ำหอม ในขณะที่ trans–ß-farnesene ทำหน้าที่เป็นยาฆ่าแมลงตามธรรมชาติในพืชหลายชนิด รวมทั้งมันฝรั่ง
ความแตกต่างของ Terpene ใน sativa และ indica สายพันธุ์
แน่นอนว่าความเข้มข้นของ terpene และ terpenoids จะแตกต่างกันไปตามสายพันธุ์และระหว่างพืชแต่ละชนิดที่เกี่ยวข้อง มันสามารถเปลี่ยนแปลงได้แม้กระทั่งระหว่างสองโคลนของพืชเดียวกัน หากอยู่ภายใต้สภาพแวดล้อมที่แตกต่างกันในขณะเติบโต
การทำความเข้าใจว่าสายพันธุ์เทอร์พีน/เทอร์พีนอยด์ชนิดใดมีความสำคัญ เนื่องจากชนิดและความเข้มข้นของเทอร์พีนอยด์แต่ละชนิดจะส่งผลต่อระดับที่สูงของเทอร์พีนอยด์ ตัวอย่างเช่น มาดูความแตกต่าง ระหว่างเทอร์พีนเด่นในสายพันธุ์อินดิกาและสายพันธุ์:
myrcene
อินดิกา โดยที่ α-pinene หรือลิโมนีนมีความเข้มข้นต่ำกว่าเล็กน้อย การมีไมร์ซีนความเข้มข้นสูง สายพันธุ์เหล่านี้น่าจะมีผลผ่อนคลายและยากล่อมประสาท
Sativa
โปรไฟล์เทอร์พีนของ สายพันธุ์ประเภท sativa นั้นไม่ได้มีลักษณะเด่นที่น่าเชื่อถือเท่าที่ควร เนื่องจากโพรไฟล์ของพวกมันไม่สามารถคาดเดาได้ เช่นเดียวกับสายพันธุ์ indica พวกเขาสามารถนำเสนอ β-myrcene เป็น terpenoid ที่โดดเด่นโดยมี α-pinene หรือ α-terpinolene มากเป็นอันดับสอง แต่ α-pinene หรือ α-terpinolene อาจเป็น terpene ที่โดดเด่นในบางกรณี หากเป็นอย่างหลัง ความเครียดอาจก่อให้เกิดความร่าเริงตามแบบฉบับและสูงส่งกว่าปกติ
อย่างไรก็ตาม นี่คือสิ่งที่ยากยิ่งกว่า แม้ว่าใช่ แต่สายพันธุ์ indica มักมีความเข้มข้นของไมร์ซีนสูง นักวิจัยตั้งข้อสังเกตว่าไม่ใช่กรณีเสมอไปใบกว้าง indica กัญชา ชนิดมีแนวโน้มที่จะมีอัตราส่วนของกวยออล ไอโซเมอร์ของยูเดสมอล และสารประกอบอื่นๆ ที่ไม่ปรากฏชื่อในระดับสูง และพืชชนิด C. indica ที่มีถิ่นกำเนิดในหุบเขาของเทือกเขาหิมาลัยจะสูงกว่าใน ทรานส์–ß-farnesene
ประโยชน์ต่อสุขภาพของ terpenes เหล่านี้ยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างถ่องแท้ แต่อาจนำไปสู่ความแตกต่างใน คุณสมบัติทางยาที่ พบระหว่างชนิดย่อยต่างๆ ของกัญชา เมื่อความเข้าใจของเราเติบโตขึ้น ความรู้เกี่ยวกับวิธีที่ดีที่สุดในการพัฒนาและใช้ประโยชน์จากสายพันธุ์ทางการแพทย์ใหม่ๆ ก็เช่นกัน
